本届高雄奖共收到786位参赛者的投稿作品，经过初审和复审，评选出最高荣誉「高雄奖」得主3名（陈又伃、吴家昀、张致中），「何创时书法篆刻类特别奖」得主1名（赖丽云），另有优选奖得主5名、以及入选奖得主17名。
「高雄奖」得主陈又伃的作品《阳照尘芥I》表达了对台湾的情感，提醒人们铭记脚下这片土地的成长苦痛，仍要怀着希望追求光明；吴家昀的《当自由缠成发丝》呈现日常影像与纸张媒材交织的装置艺术，试图在动态和静态之间建立自由与束缚的一体两面；张致中的《Gevær》（来福枪）以文本为主体，追溯和重构1922年来福枪杀人事件的神秘野史。
《阳照尘芥I》，陈又伃
《当自由缠成发丝》，吴家昀
《Gevær》（来福枪），张致中
「何创时书法篆刻类特别奖」得主赖丽云的作品体现了作者内心对大自然的领悟，以及书法本身的核心本质。而5位优选奖得主包括戴琳、吴柏贤、徐瑞谦、洪誉豪、刘玗，他们的创作分别属于书写性暨书画艺术、绘画暨版次艺术、空间性艺术、科技媒体艺术、计划型暨跨领域艺术。
其他展品
依次为：《夏之梦》、《窗外的天气》、《苏幕遮·燎沉香》、《山·语》，赖丽云
《前略：关于日夜并行》，陈于文
《窗景行为学》，吴芊颐
《活着-2019版本》，傅雅雯
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